Aromatisitas adalah kemampuan senyawa untuk
mempertahankan arus elektron didalam cincin yang dipengaruhi oleh medan luar.
Senyawa yang mempunyai kemampuan aromatisitas disebut senyawa diatropik.
Kebanyakan senyawa aromatik mempunyai satu pusaran enam elektron yang tertutup
dalam sebuah cincin (sextet aromatic). Tetapi ada juga yang memiliki cincin beranggota lima, tujuh dan delapan.
Senyawa aromatik adalah kelas senyawa yang
mengandung enam karbon seperti cincin benzena dengan tiga ikatan rangkap
terkonjugasi. Penentuan senyawa aromatik (kearomatikan)
mengikuti kaidah Hückel dimana :
- Geometri planar/datar
- Sistem monosiklik terkonjugasi
- Mengandung jumlah elektron phi (4n + 2) dimana n adalah bilangan bulat (n = 0, 1, 2, 3,…)
Hanya
molekul dengan 2, 6, 10, 14, 18, … elektron phi yang bersifat aromatik.
Sedangkan molekul dengan 4n elektron phi (4, 8, 12, 16, …) bukan
aromatik (antiaromatik) karena delokalisasi elektron phi nya mengarah ke destabilisasi. Contoh paling
sederhananya pada benzena :
Mengandung
6 elektron phi
(4n +
2 = 6 maka n = 1) sehingga bersifat aromatik.
Senyawa heterosiklik juga dapat bersifat aromatik. Heterosiklik
yaitu jika senyawa siklik mengandung dua atau lebih atom nitrogen, oksigen atau
sulfur/belerang. Contohnya pada imidazol
yang punya dua atom nitrogen pada cincin lima. Kedua nitrogen
berhibridisasi sp2. Satu nitrogen(atas) pada
ikatan rangkap menyumbangkan hanya satu elektron pada sistem phi aromatik. Sedangkan nitrogen
lainnya(bawah) pada ikatan rangkap menyumbangkan dua elektronnya dari pasangan elektron
sunyi (lone pair).
Namun pada contoh berikut terjadi penyimpangan. Jika oksigen
atau sulfur adalah heteroatom, maka akan ada bentuk ionik (2) di mana
oksigen atau sulfur bervalensi tiga. Dengan demikian piran (3) bukan
aromatik, tapi ion pirilum (2) adalah aromatik.
Pada ion pirilum (2)
terdapat 6 elektron phi sehingga
mengikut aturan Hückel dan bersifat aromatik. Tetapi pada piran (3) juga memiliki 6 elektron phi tetapi
bukan aromatik. Mengapa demikian?
Tolong bantu dijawab ya,
terimakasih :):):)
Firdaus.
2009.
Modul Pembelajaran Matakuliah Kimia
Organik Fisis I. Makassar : Universitas Hasanuddin Press.
McMurry,
J.E. 2006. Organic Chemistry : A
Biological Approach. USA
: Thomson Higher Education.
Materi yang sangat menarik,
BalasHapusElektron pi pada piran tidak dapat mengalami delokalisasi elektron seperti pada pirilium, sehingga piran tidak dapat melakukan resonansi hal inilah yang menyeebabkan piran bukan senyawa aromatis.
terima kasih atas materinya. menurut saya piran tidak tergolong aromatisasi karena tidak terjadi ikatan rangkap yang terkonjugasi, walaupun piran memiliki nilai n bilangan bulat yaitu 1. sehingga piran bukan senyawa aromatis
BalasHapusHai kurnia :)
BalasHapussebelumnya terimakasih atas informasinya. Disini saya ingin mencoba menjawab permasalahan yg Anda ajukan. Menurut saya, seperti yang Anda paparkan pada materi bahwa syarat suatu senyawa aromatis adalah memiliki ikatan rangkap yang terkonjugasi, hal ini yg akan membantu delokalisasi elektron. Namun, pada struktur piran tidak memiliki rangkap terkonjugasi tersebut jadi walaupun memenuhi aturan Huckel tapi senyawa ini tidak bisa dikatakan aromatis karena belum memenuhi syarat yang lainnya.
Terimakasih semoga membantu :)
Terimakasih atas penjelasan yang saudari telah sampaikan, sangat bermanfaat
BalasHapusBaiklah disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang saudari ajukan
Menurut saya piran tidak termasuk ke dalam senyawa aromatis karena piran tidak ikatan rangkap terkonjugasi walaupun piran memiliki nilai n = 1
Karena kita ketahui bahwa syarat dari senyawa aromatis adalah memiliki ikatan rangkap terkonjugasi
Terimakasih
Materi yang anda sampaikan menarik dan semoga dapat bermanfaat untuk kita:)
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab pertanyaan yang anda ajukan, dimana suatu senyawa dapat dikatakan aromatis apabila memenuhi syarat dari aturan huckel dan juga syarat dari aromatisasinya sendiri. walupun piran memiliki 6 elektron pi (memenuhi aturan huckel) tetapi piran terserbut tidak memiliki ikatan rangkap konjugasi sehingga tidak dapat mengalami delokalisasi elektron
Materi yang anda sampaikan menarik dan semoga dapat bermanfaat untuk kita:)
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab pertanyaan yang anda ajukan, dimana suatu senyawa dapat dikatakan aromatis apabila memenuhi syarat dari aturan huckel dan juga syarat dari aromatisasinya sendiri. walupun piran memiliki 6 elektron pi (memenuhi aturan huckel) tetapi piran terserbut tidak memiliki ikatan rangkap konjugasi sehingga tidak dapat mengalami delokalisasi elektron
Terimakasih infonya sangat bermanfaat, saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang anda ajukan, menurut saya alasan kenapa piran tidak termasuk senyawa aromatik karena piran tidak memenuhi aturan huckel yang menyatakan bahwa senyawa aromatis harus memiliki ikatan rangkap terkonjugasi, sehingga walaupun piran memenuhi salah satu aturan dari huckel dimana jumlah elektron phi nya 6, tetapi pada strukturnya piran tidak memiliki ikatan rangkap konjugasi.
BalasHapusterimakasih
meteri yang sangat bermanfaat
BalasHapushal tersebut dikarenakan untuk piran tidak memiliki ikatan rangkap terkonjugasi untuk delokalisasi sesuai dengan aturan huckel
terimakasih atas materinya yang sangat bermanfaat kurnia
BalasHapussaya akan mencoba menjawab pertanyaan anda hal ini dikarenakan piran tidak memiliki ikatan rangkap terkonjugasi meskipun sudah memenuhi hukum huckel namun ada beberapa aturan yang tidak sesuai sehingga tidak dapat dikatakan aromatis
Terimakasih untuk materinya yang berfaedah.
BalasHapusMenurut saya piran meskipun memiliko struktur siklik dan ada ikatan rangkap. Akan tetapi hal ini tidak cukup untuk menjadikan piran sebagai senyawa aromatis karna elektron pi yang tidak terdelokalisasi atau ikatan rangkapnya tidak terkonjugasi sehingga menjadikan piran sebagai senyawa nonaromatisasi.
Semoga jawabannnya bermanfaat.
Baiklah
BalasHapusTerimakasih atas jawaban para pembaca
Sangat membantu saya
Semoga ilmunya bermanfaat bagi kita semua☺☺☺
Terimakasih atas penjelasannya, materi ini sangat menarik dan jelas
BalasHapussaya ingin mencoba membantu menjawab pertanyaan yang anda ajukan. Piran bukan merupakan senyawa aromatis dikarenakan senyawa ini tidak memiliki ikatan phi yang dapat mengalami delokalisasi elektron. Dimana hal ini akan berlawanan dengan hukum huckel yang menyebutkan bahwa senyawa aromatis harus memiliki ikatan rangkap yang terkonjugasi yang dapat menyebabkan delokalisasi.
terimakasih atas pemaparan materi yang sangat bermanfaat , menurut saya piran bukanlah termasuk ke dalam senyawa aromatis karena piran tidak ikatan rangkap terkonjugasi walaupun piran mempunyai nilai n = 1 yang mana kita ketahuisyarat dari senyawa aromatis adalah memiliki ikatan rangkap terkonjugasi. terimakasih
BalasHapusmateri yang disampaikan cukup menarik
BalasHapussaya akan mencoba menjawab permasalah yang timbul
karena piran tidak ikatan rangkap terkonjugasi walaupun piran memiliki nilai n = 1, sedangkan kita ketahui bahwa syarat dari senyawa aromatis adalah memiliki ikatan rangkap terkonjugas, sehingga pirin tidak termasuk kedalam senyawa aromatik
baiklah
BalasHapusterimakasih untuk semua jawaban yang sangat membantu saya :)
Menurut saya, karena pada piran ikatan rangkapnya tidak dapat melakukan delokalisasi elektron seperti pada ikatan rangkap pirilium, sehingga piran bukan senyawa aromatis (senyawa aromatis memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yg dpt melakukan delokalisasi elektron)
BalasHapusKupikir itu karena dia tidak bisa mengalami resonansi, sebab ikatan rangkaonya tidak terkonjugasi.
BalasHapus