Struktur suatu molekul
dapat mempengaruhi sifat keasaman atau kebasaan melalui beberapa cara. Sebagai
berikut :
Pengaruh Oksigen Terhadap Keasaman
1. Gugus
hidroksil (-OH) merupakan
gugus fungsi asam yang dipengaruhi oleh substituennya. Keberadaan gugus-gugus -C=O
atau -SO2 disamping gugus -OH akan melemahkan ikatan O-H terhadap
heterolisis. Peristiwa ini biasa dinamakan dengan efek resonansi. Pergeseran
pasangan elektron bebas oksigen yang diikuti dengan pergeseran elektron ikatan-phi ke oksigen yang lain
dalam struktur resonansi 1 menghasilkan struktur resonansi 2.
Munculnya muatan positif pada atom oksigen dalam struktur 2 akan melemahkan ikatan O-H dan terjadi pelepasan H+
yang menyebabkan asam asetat (senyawa diatas) bersifat
asam.
2. Pengaruh
efek medan (M). Perbedaan
keasaman antara asam asetat (8) dengan asam nitroasetat (9)
dijelaskan sebagai berikut :
Kedua struktur molekul di atas hanya berbeda pada substitusi -NO2
dan -H. Oleh karena gugus -NO2 adalah gugus penarik elektron yang
kuat (-M) maka gugus ini menarik
kerapatan elektron dari gugus bermuatan negatif (COO-) dalam anion asam
nitroasetat. Hal ini teramati pada nilai pKÉ‘ asam nitroasetat yang kira-kira 1000 lebih kuat
daripada asam asetat. Sehingga nitroasetat bersifat lebih asam daripada asam
asetat (yang memiliki gugus -H). Pada umumnya gugus
yang menarik elektron (-M) melalui efek medan akan meningkatkan keasaman,
sedangkan gugus pendorong elektron akan meningkatkan kebasaan. Efek medan
memiliki keterkaitan dengan efek induksi.
3. Keberadaan
ikatan hidrogen intramolekul mempengaruhi kekuatan asam atau basa senyawa. Contohnya pKÉ‘ asam o-hidroksibenzoat adalah 2,98
sedangkan pKÉ‘ untuk isomer para-nya; p-hidroksibenzoat
adalah 4,58. Terlihat isomer orto lebih asam dari isomer para
dikarenakan ikatan hidrogen intramolekul (isomer orto) antara gugus -OH dengan gugus -COO- (basa
konjugasinya) (10) menghasilkan kestabilan spesies tersebut sehingga isomer
orto mengalami peningkatkan keasaman.
Pengaruh Nitrogen Terhadap Kebasaan
4. Pengaruh
efek induksi (I). Dimana urutan
kebasaan berdasarkan efek gugus pendorong elektron (+I) adalah NH3 < RNH2 < R2NH
< R3N. Pada anilin tersubstitusi urutan kebasaannya : p-nitroanilin
< m-nitroanilin < anilin.
Hal ini dipengaruhi oleh substituen yang menyebabkan anilin tersubstitusi bersifat
asam. Sedangkan pengaruh dari isomer yaitu adanya kontribusi struktur resonansi
14 dapat mempercepat proses aliran elektron.
Posisi para memiliki resonansi
yang lebih mudah sehingga gugus pendorong elektron akan
lebih cepat mendorong elektron yang menyebabkan gugus -H akan semakin tertahan
(bersifat basa). Diikuti oleh isomernya; meta dan orto.
Tabel gugus fungsi yang mempenaruhi efek induksi :
|
+I
(pendorong elektron)
|
-I
(penarik elektron)
|
||
|
O-
|
NR3+
|
COOH
|
OR
|
|
COO-
|
SR2+
|
F
|
COR
|
|
CR3
|
NH3+
|
Cl
|
SH
|
|
CHR2
|
NO2
|
Br
|
SR
|
|
CH2R
|
SO2R
|
I
|
OH
|
|
CH3
|
CN
|
Oar
|
C=CR
|
|
D
|
SO2Ar
|
COOR
|
Ar,
CH=CR2
|
Dari uraian diatas, timbul permasalahan
yaitu :
1. Jika gugus fungsi dapat
mempengaruhi sifat asam atau basa senyawa organik, maka apakah pengaruh
tersebut berlaku juga pada atom? Jelaskan?
2.
Bagaimana pengaruh struktur
alifatik maupun siklik terhadap keasaman atau kebasaan senyawa organik? Tolong
dijelaskan?
Terimakasih :) tolong bantu dijawab ya guys :)
Amanatie.
2003. Buku Pegangan Mahasiswa Kimia
Organik Fisik. Yogyakarta : UNY Press.
Firdaus. 2013. Modul
Pembelajaran Matakuliah Kimia Organik Fisik II. Makassar : Universitas
Hasanuddin Press.
terima kasih atas materinya. disini saya ingin mencoba menjawab walaupun saya masih ragu dengan jawaban saya, untuk pertanyaan kedua pengaruh struktur siklik dan alifatik terhadap keasaman ataupun kebasaan yaitu struktur yang siklik dapat mengalamai resonansi yang terkonjugasi secara baik, dimana resonansi sendiri meningkatkan kestabilan yang juga meningkatkan keasaman
BalasHapusterima kasih atas materi yang disampaikan, sungguh bermanfaat.
BalasHapusmenurut saya pada struktur siklik mengalami resonansi dimana akan meningkatkan kestabilan sehingga kan meningkatkan keasaman
Materi yg sangat menarik,
BalasHapusMneurut saya struktur siklik akan lebih bersifat asam karena dapat terjadi delokalisasi elektron, dimana meningkatkan keasaman senyawa.
Menurut saya Siafat asam dan basa suatubatom akan lebih di pengaruh keelektronegatifannua. Dan juga, siklik maupunntidak tidak berpengaruh, akan berpengaruh b jika dalam senyawa silik terdapat ikatan yg terkonjugasi sehingga terjadi delokalisasi yang menyebabkan konjugat nya lebihbstabil.
BalasHapushai Kurnia
BalasHapusTerimakasih atas informasi yang diberikan. Disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang diberikan. Saya kurang begitu yakin untuk pertanyaan pertama, tapi saya rasa pengaruhnya mungkin saja ada
untuk pertanyaan kedua,menurut saya pengaruh keasaman pada struktur siklik dan alifatik adalah jika pada struktur siklik memungkinkan terjadinya resonansi lebih mudah yang mana ini akan meningkatkan kestabilan sehingga juga meningkatkan keasaman senyawa tersebut. Namun tdk menutup kemungkinan jika suatu struktur alifatik juag memiliki rangkap terkonjugasi yang juga bisa mengalami resonansi.
terimaksih. Semoga membantu
baik, terimakasih untuk jawaban rekan-rekan
BalasHapusTerimakasih untuk materinya kurnia. Saya disini akan mencoba jawab pertanyaan yang kurnia ajukan
BalasHapus1. atom bisa berpengaruh dimana contohnya atom golongan halogen bersifat penarik elektron, jadi meningkatkan keasaman
2. siklik (berupa aromatik) bersifat stabil sehingga meningkatkan keasaman
hai kurnia terimakasih atas materinya sangat bermanfaat disini untuk permasalahan saudara yaitu
BalasHapuspertama atom bisa berpengaruh dimana contohnya atom golongan halogen bersifat penarik elektron juuga pada gugus hidroksil , jadi meningkatkan keasaman juga ada yang berperan dalam senyawa basa organik yang bisa disebut dengan efek induksi
2. siklik bersifat stabil dibandingkan senyawa sderhana biasa sehingga akan meningkatkan keasaman
Terimakasih atas penjelasan yang saudari sampaikan, sangat bermanfaat
BalasHapusbaiklah disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang kedua
menurut saya jika struktur senyawa tersebut adalah siklik maka terjadi resonansi yang menyebabkan senyawa tersebut lebih stabil sehingga tingkat keasamannya akan semakin tinggi
Terimakasih :)
Materi yang menarik saudari kurnia, menurut saya untuk pertanyaan kedua pada senyawa siklik dapat terjadi resonansi yang meningkatkan kestrabilan sehingga keasaman nya pun meningkat. senyawa alifatik juga dapat mengalami resonansi apabila terdapat ikatan rangkap terkonjugasi
BalasHapusterimakasih atas materinya.
BalasHapusmenurut saya atom dapat mempengaruhi keasaman contohnya golongan halogen yang merupakan gugus penarik yang dapat meningkatkan keasaman
pertanyaan ke 2 menurut saya struktur siklik dapat menstabilkan dirinya sehingga tingkat keasamanya naik.
Materi yang sangat menarik. Menurut saya ato dapat mempengaruhi keasaman yang merupakan gugus penarik sehingga keasamannya mrningkat. Untuk pertanyaa kedya striktur siklik dapat terjadi resonansi sehingga kestabilannya meningkat dan keasamannyajuga meningkat. Semoga bermanfaat
BalasHapusmenurut saya untuk jawaban pertanyaan kedua yaitu:
BalasHapusstruktur siklik dapat mempengaruhi keasamansuatu senyawa organik. karna pada struktur ini resonansi akan terjadi, sehingga kestabilan senyawa tersebut akan meningkat dan hal ini juga akan menyebabkan peningkatan keasaman dari senyawa organik tersebut
terimakasih atas mateeinya..
BalasHapusmenurut saya senyawa dengan struktur alifatik dapat beresonansi yang akan meningkatkan kestabilan sekaligus keasaman, tetapi struktur alifatik dapat dapat mengalami resonansi jika terdapat ikatan rangkap terkonjugasi..
Kalau dia siklik, ada kemungkinan lebih besar untuk bersifat lebih asam karena dapat beresonansi dengan lebih baik, lebih banyak menerima efek dari gugus tetangga, sedangkan pada alifatik tidak (bergantung juga pada jarak ikatan).
BalasHapus