Sabtu, 11 November 2017

GUGUS PERGI DAN PENGARUH GUGUS TETANGGA



Gugus Pergi (Leaving Group)
            Gugus pergi yang baik yaitu gugus yang dapat mengurangi halangan reaksi. Gugus pergi berupa anion stabil umumnya basa lemah yang dapat mendelokalisasi muatan.
            Variabel lain yang mempengaruhi reaksi SN2 adalah sifat leaving group yang digantikan oleh nukleofil. Leaving group bermuatan negatif pada reaksi SN2. Leaving group terbaik adalah gugus yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar tingkat stabilisasi muatan oleh leaving group, maka akan semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat pula reaksinya. Inilah yang diharapkan dari suatu reaksi. Kereaktifan leaving group menunjukkan semakin baiknya leaving group tersebut. Berikut urutan kereaktifan leaving group :

Leaving group yang baik adalah basa lemah seperti ion halida (Cl-, Br-, I-) dan ion tosilat (TosO-) karena dapat menstabilkan muatan negatif tersebut. Sementara basa kuat seperti -OH dan -NH2 adalah leaving group yang buruk.
            Leaving group yang buruk seperti F-, HO-, RO- dan -NH2 tidak dapat tergusur oleh nukleofil. Dengan kata lain, alkil fluorida (R-F), alkohol (-OH), eter (-OR) dan amina (NH2) biasanya tidak mengalami reaksi SN2. Reaksi SN2 melibatkan substitusi leaving group oleh nukleofil. Sehingga reaksi SN2 dengan substrat alkohol memerlukan pengubahan -OH menjadi suatu leaving group yang baik. Berikut reaksi pengubahannya :
 

Pada alkohol primer (1⁰) atau alkohol sekunder (2⁰) terjadi pengubahan alkohol menjadi alkil klorida (R-Cl) melalui reaksi dengan SOCl2 atau alkil bromida (R-Br) melalui reaksi dengan PBr3. Pengubahan menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik.

Gugus Tetangga
            Pada reaksi substitusi nukleofilik, partisipasi gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediet yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul (dalam 1 molekul) sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi yang kemudian diikuti oleh substitusi intermolekul (dengan molekul lain) yaitu dengan nukleofil (-Nu:). Sebagai berikut :
 

Hasil dari partisipasi gugus tetangga ialah pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana pada reaksi SN2 umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Sehingga dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk yang terbentuk akan sama dengan substrat.
            Mekanisme partisipasi gugus tetangga terjadi pada gugus β yang mempunyai pasangan elektron bebas (PEB). Partisipasi ini menyebabkan : kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi). Mekanisme partisipasi gugus tetangga terdiri atas 2 tahap substitusi SN2 yang masing-masing menyebabkan inversi sehingga hasilnya adalah penahanan konfigurasi. Sebagai berikut :
 

Tahap 1 adalah gugus tetangga (Z:) bertindak sebagai nukleofil yang memaksa gugus pergi (X) untuk keluar, tapi tetangga tersebut masih tetap bertahan terikat pada atom karbon di mana gugus pergi terikat sebelumnya. Tahap 2 nukleofil eksternal (:Y) mengusir gugus tetangga melalui serangan dari arah belakang.
            Faktanya, serangan gugus tetangga (Z:) lebih cepat daripada serangan nukleofil (Y:). Mengapa? Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

            Beberapa gugus tetangga ialah :
1.   Ikatan C=C yang ada dalam suatu gugus
Gugus C=C dapat bertindak sebagai gugus tetangga yang buktinya pada reaksi asetolisis senyawa 8 lebih cepat 1011 kali daripada senyawa 9 dan berlangsung dengan mempertahankan konfigurasi.

 


Mengapa? Karena gugus C=C dapat membantu perginya gugus -OTs.


 
 
2.   Siklopropil sebagai gugus tetangga
Cincin siklopropana mempunyai kemiripan sifat dengan ikatan rangkap dua. Oleh karena itu, cincin yang berada pada posisi yang tepat dapat berpartisipasi sebagai gugus tetangga. Sebagai contoh adalah solvolisis endo-anti-trisiklo-[3.2.1.0]oktan-8-il. p-nitrobenzoat
(senyawa 11) lebih cepat sekitar 1014 kali daripada senyawa 12.
 

3.   Cincin aromatik (gugus aril) sebagai gugus tetangga
Cincin aromatik dalam posisi β dapat berfungsi sebagai gugus tetangga terlihat melalui reaksi solvolisis L-treo-3-fenil-2-butil tosilat (senyawa 16) di dalam asam asetat. Sebanyak 96% produk asetat yang diperoleh adalah isomer treo dan sekitar 4% saja isomer eritro. Lebih dari itu, kedua isomer D dan L treo (17) dan (18) dihasilkan dalam jumlah yang hampir sama (campuran rasemik).

4.   Ikatan tunggal karbon-karbon (C-C) sebagai gugus tetangga
Pengamatan tentang keterlibatan ikatan tungggal C-C sebagai gugus tetangga dilakukan pada sistem 2-norbornil. Solvolisis dalam asam asetat ekso-2-norbornil brosilat (20) menghasilkan campuran rasemik dari dua asetat ekso, namun tidak ada isomer endo yang terbentuk. Mengapa reaksi solvolisis isomer endo tidak dibantu oleh ikatan 1,6 ? Karena gugus perginya bukan pada posisi yang disukainya untuk serangan dari belakang.


 

5.   Metil (CH3) sebagai gugus tetangga
Pada solvolisis sistem neopentil seperti neopentil tosilat (22), hampir seluruh produknya adalah hasil penataan ulang dan sudah dipastikan bahwa spesies 23 terdapat dalam jalur reaksi tersebut. 
Namun, apakah perginya leaving group (-Ots) bersamaan dengan terbentuknya ikatan CH3-C (hasil pengaruh gugus tetangga)? Jawabannya iya. Hasil studi isotop menunjukkan bahwa gugus metil (-CH3) dalam sistem neopentil ikut berpartisipasi, meskipun hal itu tidak terlalu meningkatkan kecepatan reaksi.


6.   Gugus tetangga yang lainnya adalah atom hidrogen (H), atom oksigen (O), atom nitrogen (N) dan unsur halogen (X).


Question...


1. Mengapa alkohol primer (1⁰) dan alkohol sekunder (2⁰) perlu diubah menjadi alkil klorida dan alkil bromida sebelum menjadi suatu leaving group?
2. Bagaimana pengaruh dari adanya mekanisme partisipasi gugus tetangga terhadap suatu reaksi?
3. Mengapa serangan gugus tetangga (Z:) lebih cepat daripada serangan nukleofil (Y:) ?
 

Firdaus. 2013. Modul Pembelajaran Matakuliah Kimia Organik Fisik II. Makassar : Universitas Hasanuddin Press.
McMurry, J.E. 2012. Organic Chemistry, Eighth Edition. USA : Cengage Learning.




40 komentar:

  1. Dyah miranti devy11 November 2017 pukul 02.55

    Terimakasih atas materinya kurnia
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena :
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  2. Resilta Khairunnnisah11 November 2017 pukul 02.56

    terimakasih kurnia
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena :
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  3. Unknown11 November 2017 pukul 03.02

    Menurut saya, pengubahan alohol primer dan sekunder menjadi alkil halida ini dikarenakan halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH). Selanjutnya pengaruh gugus tetangga dalam reaksi dikarenakan kecepatan reaksi lebih besar dan konfigurasinya pada atom kiralnya dipertahankan(bukan inversi atau rasemusasi).

    BalasHapus
  4. Devi fitria11 November 2017 pukul 03.02

    terima kasih atas metrinya, menurut saya jawaban dari pertnyaan
    1. alkohol sekunder dan primer mengalami penggubahan menjadi alkil halida dikarenakan meurpkan gugu pergi yang baik dari pada gugus hidroksi.
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  5. Unknown11 November 2017 pukul 03.04

    Terimakasih buat materinya kurnia
    Saya akan mencoba menjawab
    Menurut saya
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena :
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.
    Semoga bermanfaat

    BalasHapus
  6. Unknown11 November 2017 pukul 03.05

    Terima kasih atas materinya
    Menurut saya reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  7. Chemistman11 November 2017 pukul 03.10

    Terimakasih atas jawabannya disini
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena :
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  8. vindi annisa11 November 2017 pukul 03.31

    Hai Kurnia , menurut saya ,
    1. karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH)
    2. Partisipasi ini menyebabkan : kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    terimakasih

    BalasHapus
  9. Unknown11 November 2017 pukul 03.44

    Terima kasih atas materinya kurnia
    . Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena :
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.
    Semoga bermanfaat

    BalasHapus
  10. Unknown11 November 2017 pukul 03.53

    Saya akan menjawab pertanyaan pertama, Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).

    BalasHapus
  11. Unknown11 November 2017 pukul 04.35

    Menurut saya untuk jawaban no.1 Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH). Sedangkan untuk jawaban no. 2 Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  12. Unknown11 November 2017 pukul 04.43

    Terimakasih kurnia,
    Menurut saya :
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  13. Unknown11 November 2017 pukul 04.46

    terimakasih atas pemaparan materi yang sangat bermanfaat saya akan mecoba menjawab pertanyaan yang pertama dan kedua yaitu 1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  14. Unknown11 November 2017 pukul 05.10

    Materi yang menarik Kurnia,
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik dibandingkan OH-
    2. Partisipasi ini menyebabkan : kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  15. Unknown11 November 2017 pukul 05.24

    terimakasih atas penjelasannya.. saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama andam
    3.menurut saya hal tersebut dikarenakan
    gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu dan juga Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.
    terimakasih

    BalasHapus
  16. silvia devi eka putri11 November 2017 pukul 05.35

    Menurut saya
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik dibandingkan OH-
    3.dikarenakan gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu dan juga Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  17. nafisah amri11 November 2017 pukul 05.45

    1.karea halida merupakan gugu yg lebih baik dr oh. 3. Y membutuhkan suatu substrat untuk menurunkan energi aktivas

    BalasHapus
  18. Unknown11 November 2017 pukul 05.50

    saya akan menjawab pertanyaan no.2
    dengan adanya gugus tetangga maka reaksi bisa berlangsung lebih cepat. hal tersebut dikarena Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, sehingga reaksinya bisa berlangsung lebih cepat.
    contohnya:
    Sebagai contoh adalah solvolisis endo–anti-trisiklo-[3.2.1.0]oktan-8-il p-nitrobenzoat (senyawa 11) lebih sekitar 10 kali lebih cepat daripada senyawa 12.
    https://zulviaafifah25site.files.wordpress.com/2017/11/gt2.jpg
    terimakasih :)

    BalasHapus
  19. Malhatul Ulfa11 November 2017 pukul 05.51

    Terimakasih atas materinya menurut saya
    1.Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2.Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  20. Giotama Demando11 November 2017 pukul 05.55

    materi yang sangat menarik, menurut saya Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  21. Unknown11 November 2017 pukul 06.17

    Saya akan mencoba menjawab pertanyaan ketiga dimana Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  22. Aisyah11 November 2017 pukul 06.35

    Terimakasih atas materinya menurut saya
    1.Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2.Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  23. Unknown11 November 2017 pukul 06.36

    terima kasih kurnia, menurut saya
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik dibandingkan OH-
    2. Partisipasi ini menyebabkan : kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  24. Unknown11 November 2017 pukul 06.37

    Terimakasih atas materinya kurnia
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik dibandingkan OH-
    2. Partisipasi ini menyebabkan : kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.
    Terimakasih :)

    BalasHapus
  25. Unknown11 November 2017 pukul 07.08

    Terimakasih atas materinya menurut saya
    1.Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2.Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3.dikarenakan gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu dan juga Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  26. Nesya el Hikmah11 November 2017 pukul 07.18

    terimakasih maerinya. saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 3, Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  27. Nesya el Hikmah11 November 2017 pukul 07.19

    terimakasih maerinya. saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 3, Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  28. Unknown11 November 2017 pukul 07.51

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 3, Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  29. Chemistman11 November 2017 pukul 08.11

    terimakasih atas materinya dsini untuk pertanyaan kedua dimana Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  30. Unknown11 November 2017 pukul 08.17

    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik dibandingkan OH-
    2. Partisipasi ini menyebabkan : kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  31. Unknown11 November 2017 pukul 08.23

    Terimakasih atas materinya menurut saya
    1.Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2.Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfiguras

    BalasHapus
  32. Unknown11 November 2017 pukul 08.26

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 3, Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  33. Devi Ambrina11 November 2017 pukul 09.16

    Menurut saya
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).

    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    3. Karena :
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  34. Unknown11 November 2017 pukul 09.39

    Terimakasih untuk materinya. Menurut literatur jawaban no 3 diKarenakan.:
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    Semoga bermanfaat

    BalasHapus
  35. Tiur11 November 2017 pukul 14.13

    Terimakasih atas materinya menurut saya
    1.Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2.Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3.dikarenakan gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu dan juga Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  36. Unknown11 November 2017 pukul 14.25

    terimakasih atas materi yang telah diberikan, baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda 1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik dibandingkan OH-
    2. Partisipasi ini menyebabkan : kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  37. Riska Putri R11 November 2017 pukul 14.58


    Terimakasih atas materinya menurut saya
    1.Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2.Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).

    BalasHapus
  38. Nia's Blog11 November 2017 pukul 16.23

    Materinyaa sgt menarik yaaa
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena :
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  39. Unknown13 November 2017 pukul 07.02

    Wah menarik sekali! Jadi paham materinya nih.

    Jawaban :
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena :
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus
  40. Unknown13 November 2017 pukul 07.03

    Wah menarik sekali! Jadi paham materinya nih.

    Jawaban :
    1. Pengubahan alkohol primer dan sekunder menjadi alkil halida karena halida merupakan leaving group yang baik daripada gugus hidroksi (-OH).
    2. Kecepatan reaksi lebih besar daripada yang diharapkan dan konfigurasi pada atom kiralnya dipertahankan (bukan inversi atau rasemisasi).
    3. Karena :
    a. Gugus Z lebih tersedia pada posisi yang tepat; sedangkan untuk bereaksi dengan Y, maka Y harus bertumbukan dengan substra terlebih dahulu.
    b. Reaksi antara substrat dengan Y melibatkan penurunan entropi aktivasi yang besar (ΔSǂ) karena dalam keadaan transisi, reaktan jauh kurang bebas daripada sebelumnya. Sedangkan reaksi Z melibatkan pelepasan ΔSǂ yang jauh lebih kecil karena masih dalam 1 molekul. Sehingga reaksi Z lebih cepat daripada Y.

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)
 

my Organic Chemistry diary... Template by Ipietoon Cute Blog Design